而在中英之間，蔣介石知道，丘吉爾絕對不會討論香港的問題，對於反攻緬甸，英國也有極強的意見，因此不便公開產生對立或是破裂，蔣介石相信羅斯福有能力解決這些問題的歧見，因而只旁敲側擊的提議將香港改為自由港，試探羅斯福的支持。英國全力反對允許韓國、中南半島在戰後獨立，在雙方激辯之後，英國只在韓國獨立的問題上讓步，美國在中南半島的獨立上妥協，香港問題只有以後再議。

蔣介石自然了解，中國對琉球有過長期的宗主關係，琉球的戰略地位又極其重要，因此無論是回歸中國，或是能夠真正獨立，在中國未來戰略發展上，都是非常的重要。無奈當時中國的國力不足，只有先交給美國託管，日後再圖適當的安排。結果不幸竟然在國際強權的謀畫下，琉球又到侵略者日本的hetubook.com.com手中。

開羅會議在一九四三年十一月二十三日開場，羅斯福與蔣介石在大體上頗能互相尊重，蔣介石則是過於信賴羅斯福，而低估了丘吉爾的手腕。羅斯福對於蔣介石意見的尊重，引爆了丘吉爾「誘敵深入」的大反擊佈署。事實上，丘吉爾原先希望英美領袖能夠先行在馬爾他島會面，集中力量討論全面反攻歐陸的策略，因為丘氏認為，亞洲問題根本只需要分別由英美兩國領袖，各自私下決定就可以了。但是羅斯福卻堅持，亞洲的問題，應該尊重中國的意見。所以丘吉爾對於羅斯福如此「遷就」蔣介石，未來必然會影響到英國對於亞洲的控制，當然心生不滿，所以決心非除掉蔣介石不可。蔣介石可是從來沒有遭遇過這樣世界級的政治鬥爭，丘吉爾是先佯退然和圖書後再突擊，於是蔣介石就掉入政治會戰的包圍之中了。

在開羅會議中，蔣介石、羅斯福、丘吉爾先分別會晤，就各種的戰略方案，以及戰後的世界與亞洲的安排，進行意見交換。蔣、羅之間的會談，大體上都順利與和諧，中美對於下列十大問題，都有不少的共識：一、中國成為主導戰後國際社會的四強之一。二、日本皇室地位將尊重日本人民的意願。三、中國協助美國，軍事佔領日本。四、日本應以實物賠償中國。五、所有被日本佔領的中國領土，應該歸還中國，琉球地位未定，香港問題以後磋商。六、中美軍事合作，美國軍援中國，中國開放軍事基地供美國使用。七、朝鮮、越南、泰國應該協助其獨立。八、對中國進行經濟援助。九、外蒙古與唐努烏梁海問題，應該與蘇聯協商解決。十ｈttps://ｗｗw.ｈetuｂｏoｋ.cｏm.ｃｏm、中國與美國建立聯合參謀首長會議。

由於當時中國退到西南部地區，對外的國際交通幾乎完全遭到切斷，而西南內地原本的生產力就不足，無法長期負擔抗日戰爭龐大的消耗與支出。因此重慶政府控制的地區，早已發生嚴重通貨膨脹的壓力，特別是軍公教人員的待遇，幾乎已經接近難以為繼的危機地步了。因此蔣介石希望美國政府，能夠另外給予重慶政府十億美元的貸款（當然是要還的），以控制惡性通貨膨脹的毀滅性威力，同時也為中國提升軍備與戰力，以配合盟國在亞洲大陸的反攻作戰，做好準備。這點羅斯福也表示相當的同意，並表示他將與美財經首長研商之後，再提出實際的做法。這個向美國要求十億美元信用貸款的協商，由宋美齡全程參與，因此宋美齡「誤認為」，羅斯m•hｅｔubooｋ.ｃｏｍ•ｃoｍ福總統已經正式答應給中國的借款，不料事後這竟然成為中美之間最大的衝突所在。

此外羅斯福也與蔣介石談到越南的歸屬問題。因為法國根本是戰敗國，在亞洲作戰更是毫無貢獻，所以羅斯福兩度詢問蔣介石，中國有無收復越南統治權的意願，蔣介石都明白地拒絕了。因為他了解越南過去大部分的時候只是中國的屬地，血統文化都已有相當的差距，所以拿回越南，不但是違背民族自決的歷史潮流的做法，更會平白得罪了法國與英國。

在領土問題上，羅斯福曾經非常鄭重地提到琉球群島的主權歸屬問題，蔣介石則依據事實指出，琉球群島過去只是中國的屬國，並非中國的領土，因此中國並不打算收回琉球群島，但是可以將琉球群島先予以國際託管，以後再決定其命運。這點蔣介石是相當精明，因為美國遠在十九世m.hetubook.com.com紀，初次到達西太平洋之時，就有控制琉球的戰略規劃。假如蔣介石展現中國有控制琉球的意願，那麼絕對會被丘吉爾與馬歇爾當成包藏野心的頭號「公敵」，認為中國有稱霸西太平洋的野心，那麼中國將會面臨更大的打壓，恐怕連台灣與東北的主權都會要不回來。

而蔣介石則兩度主動提起旅順軍港開放給美軍使用的問題，因為他認為，在歷史上，無論是日本還是蘇聯，都是因為要控制這個軍港，才給中國東北帶來無窮的兵禍。中國是一個需要重建的弱國，因此只有美軍的介入，才能穩定這個敏感的戰略地區。但是羅斯福沒有作明確的反應。蔣介石在琉球與旅順的態度，可以看出他知道中國即使能夠戰勝日本，在相當的時間之內，中國還是一個弱國，特別是是在海洋上，因此希望美國能夠多關照這個地區，中國則盡力發展陸上的實力。